PIANO Lauree Scientifiche (CHIMICA)

Università degli Studi di Napoli Federico II

SINTESI DELL'ACETATO DI ISOAMILE (AROMA DI BANANA)
PREMESSA
Si effettua una sintesi chimica mediante una reazione di esterificazione, con catalisi acida, (esterificazione di Fischer) per ottenere un tipico aroma vegetale (banana). Si utilizza una apparecchiatura per un riscaldamento a ricadere (o a riflusso) e un'estrazione liquido-liquido.

L'acetato di isoamile o di isopentile (IUPAC: etanoato di 3-metil-1-butile) viene preparato per esterificazione diretta dell'acido acetico con alcool isoamilico o isopentilico (IUPAC: 3-metil-1-butanolo).


La reazione è di equilibrio. Per favorire la formazione dell'estere l'equilibrio è spostato verso destra (in favore del prodotto) usando un eccesso di uno dei reattivi. Si usa a questo scopo l'acido acetico, sia perché è il reattivo meno costoso sia perché è più facilmente separabile dalla miscela di reazione. Infatti, durante il trattamento di separazione, una parte dell'eccesso di acido acetico nonché l'alcool isopentilico non reagito vengono allontanati per estrazione con acqua, mentre il resto dell'acido acetico viene eliminato per estrazione con soluzione acquosa di NaOH (o di bicarbonato sodico*).

L'acetato di isoamile è un estere che a temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dal forte odore di banana. Viene utilizzato per aromatizzare gli alimenti. E' prodotto naturalmente dalla pianta di banane o per via sintetica. Viene inoltre rilasciato dai pungiglioni delle api come feromone per attirare altre api.


* La soluzione di bicarbonato va usata con cautela perché si sviluppa CO2

OBIETTIVI
Utilizzare un'apparecchiatura chimica e imparare semplici operazioni di laboratorio.

CENNI TEORICI
MATERIALE OCCORRENTE
2 palloni 100 mL alcol iso-amilico 5 mL
refrigerante a ricadere a bolle acido acetico glaciale 12 mL
cuffia riscaldante acido solforico conc. 1 mL
sostegno, 2 pinze pale tonde e morsetti sodio idrossido, soluz. 10% 5 mL
palline di vetro solfato di sodio anidro 1 g
imbuto separatore 100 mL sodio cloruro, q.b.
becher 100 mL
provetta con tappo

PROCEDIMENTO
  • In un pallone da 100 mL si intoducono 5 mL di alcol isoamilico e 12 mL di acido acetico glaciale; versare, goccia a goccia e agitando, 1 mL di acido solforico concentrato (ATTENZIONE: Evitare con estrema cura qualsiasi contatto con l'acido solforico concentrato, che può causare gravi bruciature sulla pelle); aggiungere alcuni ebollitori.
  • Montare l'apparecchiatura come illustrato in figura e mettere a ricadere per 1 ora (dalla ebollizione).
  • Si lascia raffreddare e si versa la miscela in un imbuto separatore da 100 mL, si lava il pallone di reazione con 50 mL di acqua distillata e si versa l'acqua nell'imbuto separatore; si tappa l'imbuto e si agita vigorosamente diverse volte, (dopo una prima, breve agitazione, fate subito sfiatare il gas liberato); lasciare riposare l'imbuto separatore, fino a netta separazione delle due fasi; separare lo strato acquoso inferiore e allontanarlo in un becher.
  • Lavare la fase organica, ripetendo le operazioni precedenti, prima con 20 mL di acqua e poi con 5 mL di una soluzione di NaOH al 10% (l'emulsione va "rotta" aggiungendo, poco alla volta, NaCl e agitando); infine, ancora con 10 mL di acqua.
  • Dalla sommità dell'imbuto separatore versare la fase organica (l'estere) in un pallone asciutto e disidratarla con circa 1 g di Na2SO4 anidro; agitare, coprire e lasciare a riposo per 15-20 minuti; filtrare in un pallone pretarato asciutto.
  • Calcolare la resa della reazione.

SPUNTI DIDATTICI

Qualcosa in più....
Se è presente nel Laboratorio un'apparecchiatura di distillazione è possibile effettuare una successiva purificazione del prodotto utilizzando una distillazione semplice. L'estere bolle tra 134 e 143 °C per cui è necessario utilizzare un bagno ad olio o una cuffia riscaldante.

La distillazione dura 1 ora; è bene iniziare l'esperimento appena entrati in laboratorio.


       APPARECCHIATURA per distillazione :
Pallone collegato mediante un raccordo a due vie o testa di distillazione ad un termometro ed un refrigerante a camicia singola (refrigerante di Liebig). Il refrigerante è collegato attraverso un raccordo angolare ad un pallone di raccolta.

SCHEDE DI SICUREZZA
  1. SODIO IDROSSIDO
  2. ACIDO SOLFORICO
  3. ACIDO ACETICO GLACIALE
  4. 3-METIL-1-BUTANOLO (ALCOL ISOAMILICO)